カリブ海の島国、キューバ島にクリストバル・コロンが到着したのは、1492年だった。それ以来キューバは西半球におけるスペインによる植民地の要となり、欧州と西アフリカとの三角貿易の拠点として繁栄した。
19世紀になると、スペインに代わり、米国が自分の勢力圏にしようとラテンアメリカ（以下、ラ米）に進出してきた。1823年のモンロー宣言には、「自由」、「民主主義」の美辞麗句のうしろに、その野心を隠していた。1868年にセスペデスによって始められた「十年戦争」（独立戦争）は、スペイン植民地支配からの脱却を目的としていたが、潜在的な米国の覇権主義にも警戒心を持って戦われた。この戦争で祖国愛に目覚めたホセ・マルティは独立の闘いに身を投じ、マクシモ・ゴメスらと共にキューバ島に上陸したが、スペイン軍の凶弾に斃れた。その死の前日に親友に宛てた手紙で「合衆国は、アンティール諸島に手をのばし、更に一層強大となって、アメリカが我々の国々に襲いかかろうとしています。それをキューバの独立でもって阻止するのが、私の義務です。」独立戦争の勝利目前の98年に米国が介入し軍事占領。1902年キューバは独立したが、新共和国憲法には、「プラット修正条項」がつけ加えられ、島東南部のサンティアゴ・デ・キューバの東のグアンタナモに米海軍基地が永久租借された（このグアンタナモ基地には、アルカイダの容疑者が収容されており、オバマ米前大統領は、収容をやめると発言したが未だに実現していない）。
それ以降のキューバは米国からの観光客の歓楽地・避暑地となって、「繁栄」した。政治は米国の傀儡政権が続1953年7月26日のモンカダ兵営襲撃は親米独裁政権への反抗の烽火となった。その指導者フィデル・カストロは襲撃に失敗し、裁判で「その知的創始者はホセ・マルティでした」と述べた。その後1959年1月1日に独裁者バティスタが国外に逃亡し、革命が勝利した。
革命は、農業改革で貧農に土地を与え、米独占資本のサトウキビ農園を収用した。米石油大企業は原油供給を止めるな60年10月に全面禁輸措置をとった。61年に米国はキューバと断交し、4月にはケネディ政権は傭兵部隊をキューバに上陸させた。この闘いに勝ったキューバは社会主義的な道を進み始めた。米国からの経済封鎖が続く困難な中、キューバ政府は国民に識字教育や大学まで教育費を無料、医療も無料とするなど、社会改革を進め、大きな成果を上げた。ラ米やアフリカから留学生を受け入れ、ラ米等に医療技術者を派遣し、国際貢献している。チェルノブイリ被爆者を受け入れ、治療している。最近の中南米の中道左派・左翼政権の誕生は、新自由主義的な改革に反対して、それぞれの国民が選挙で勝ち得たものだが、社会主義キューバの存在なしには、実現しなかったものといえる。
59年の革命勝利以来、フィデル・カストロ氏、ラウル・カストロ氏が指導者だったが、2018年4月人民権力全国会議（国会）は、革命後世代のミゲル・ディアス＝カネル氏(1960年生まれ)を国家評議会議長に選出した。普通に国会議員を選ぶ選挙が行われている。2019年2月に実施された憲法改正を問う国民投票では、約87％の賛成で新憲法が承認され、4月に公布された。私有財産権を認め、政治権限が集中していた国家評議会議長を廃止し大統領、首相を設けるなど集団指導体制に移行し、革命後世代が多数となっている革命60周年に相応しい統治形態への歩みを進めている。米国からのキューバ革命政府転覆の策動が続いているため、政党は、｢7月26日運動｣と2会派が合流したキューバ共産党のみの一党制である。
非同盟諸国首脳会議がキューバ・ハバナで２回開催されたほど、キューバは非同盟諸国のリーダー国でもある。米国の1992年以来26年連続で採択されているが、現在経済封鎖は解除されていない。数年前のハリケーン被害の時に、米国が農産物の援助を申し出た際、キューバ政府は輸入しようと申し出て、それ以来農産物の輸入はかなりの規模で行われている。
キューバは、先住民が使役や疫病などで滅んだため、先住民の痕跡は地名などに残っているのみ。
他のカリブ海諸国の多くと同様、サトウキビのプランテーション栽培に西アフリカから連れて来られた、アフロ文化と宗主国スペインの文化がほどよく混合したムラート文化だ。 革命政府は文化政策に重点を置き、イタリアンリアリズムを学ばせに、映画人をイタリアに派遣し、1959年に映画芸術産業庁(ICAIC)を設立したほど、映画に力を入れている。94年に日本で公開された「苺とチョコレート」に見られるように、芸術表現はかなり自由に行われている。建設的な社会批判は現実を変革するために必要だと考えられている。
主に１.カナダ・トロント（エア・カナダ）→ハバナ、２.米国→メキシコシティ、カンクン→ハバナ、３.パリ→ハバナの３通りある。入国ビザが必要。最近では、キューバでのホテル２泊の予約と旅行保険に加入すれば、個人旅行も可能となった。
ソ連圏が崩壊してキューバ経済がどん底だった1990年代、米国に在住するキューバからの移住者がキューバにいる家族に米ドルを送金するなど、外貨ドルを所持していた人々が米ドルを使えるよう、米ドルの所持を認めるなどの経済改革を行っていたが、経済の回復と共に、2004年米ドルの流通は止め、外国人は兌換ペソ(CUC)を使うこととなった（現地で、日本人は日本円を兌換ペソと交換する）。
日本との関係は、戦前の日本（沖縄県・広島県等）から移民が行なわれ、ピノス島（青年の島）には日本移民やその子1929年に始まった。キューバは古くは、ハバネラの発祥地であり、ポピュラー音楽のルーツとして有名だ。マンボ、チャチャチャ、ルンバ（ソン）、サルサのリズムと情熱的ダンスが生活の中に息づいている。日本のポピュラー音楽への影響は大きい。1949年に結成された「東京キューバンボーイズ」(TCB)は音楽交流の嚆矢となり、TCBがなかったら、マンボ・ブームや、サルサの流行はなかっただろう。キューバからのミュージシャン・ダンサーらは1994年以降、日本に在住し、新しい交流が始まっている。キューバ革命を米国が潰そうとしている中、キューバ革命を支援の動きの中で、友好運動が始まり、1963年2月に日本キューバ友好協会が設立され、56周年を迎えた。
バチカンとカナダの仲介で始まった米国との国交正常化は、2015年7月に双方に大使館を設けるまでに進展した。米国はアプローチを変えるのであって、社会主義体制を内部から崩壊させる狙いには変わりない。キューバは、経済封鎖の解除、グアンタナモ基地の返還、経済封鎖の損害補償、放送等のメディアによるキューバ転覆工作の停止を求めて交渉している。現トランプ政権は、キューバへの封鎖を強めているが、キューバへの観光客は米国からが多い。